Pemungut cukai di dalam konteks saat itu dianggap sebagai sebuah jabatan. Jabatan ini biasanya diperoleh dari hasil proses tender atau semacam disewakan oleh pemerintah kepada pihak swasta dalam kurun waktu tertentu. Di mata mayoritas pemuka agama, jabatan ini cukup dipandang dengan rendah. Dan bahkan masyarakat pada umumnya memandang jabatan ini dengan kebencian. Mengapa demikian?

Pertama, oleh karena pemungut cukai bekerja untuk pemerintahan Romawi yang sangat dibenci dan jabatan ini biasa dipegang oleh orang Yahudi sendiri. Artinya mereka justru memungut cukai dari bangsanya sendiri. Kedua, selain memungut dan mengumpulkan cukai untuk pemerintahan Romawi, mereka juga diperbolehkan memungut biaya tambahan (surcharge) untuk kepentingan sendiri. Itu sebabnya, dari sisi positifnya mayoritas para pemungut cukai memiliki kekayaan yang cukup berlimpah. Namun, di sisi negatifnya kebanyakan mereka selalu dikucilkan atau diekskomunikasikan dari sinagoge Yahudi.

Di tengah perjalanan-Nya itu, Yesus banyak melakukan perbuatan baik dan banyak orang bertobat. Meski kisahnya tidak seluruhnya dicatat di dalam kitab-kitab Injil, tetapi ada beberapa kisah pertobatan yang ditulis dan salah satunya adalah kisah Zakheus ini.

Dapat dibayangkan kalau pemungut cukai saja sudah dibenci masyarakat apalagi dengan kepalanya.

Disebutkan juga Zakheus adalah seorang yang kaya dan ia hidup cukup nyaman dengan kekayaannya itu. Tentunya ini sesuai dengan hasil dari pekerjaannya sebagai kepala pemungut cukai. Tidak seperti masa sekarang, di mana orang kaya sangat dihormati dan selalu mendapat perlakuan istimewa dibanding dengan orang biasa umumnya, Zakheus ini, seorang kaya itu, justru menjadi orang yang dibenci masyarakat. Hal ini dimungkinkan karena biasanya pemungut cukai berlaku semena-mena di dalam melakukan tugasnya terutama ketika mereka menagih cukai disertai dengan biaya tambahan. Maka dapat dibayangkan betapa sulitnya posisi Zakheus di tengah masyarakat.

Yesus tidak marah dengan apa yang dikerjakan Zakheus di tengah-tengah masyarakat. Yesus tidak menolaknya dan Ia juga tidak berkomentar apapun mengenai pengucilan Zakheus dari sinagoge. Yesus hanya memanggil Zakheus dan menyuruhnya turun dari pohon itu dan berkata Ia mau menumpang di rumahnya.

Selain itu, kita juga bisa melihat bagaimana Yesus membesarkan hati dan menghibur orang-orang yang dicintai-Nya dan membantu mereka untuk kembali kepada-Nya.

Kemudian bagaimana respon Zakheus?

Ia segera turun dan menerima Yesus dengan sukacita. Sambutan ini merupakan tanda awal ia menerima Yesus masuk ke dalam hatinya. Ia menjamu Yesus beserta murid-murid-Nya berharap terus terjadi komunikasi antara dirinya dengan Yesus. Hal ini bisa membantunya dalam menyampaikan berbagai hal yang ada di hatinya yang mungkin tidak dapat disampaikannya kepada para pemuka agama meski banyak para pemuka agama yang enggan mendengarkannya.

Sebagaimana kebiasaan umumnya, orang Yahudi menyerahkan seperlima dari pendapatannya setahun untuk perbuatan amal, namun Zakheus memberi lebih dari itu. Selain itu Zakheus juga akan mengembalikan segala sesuatu yang pernah diambilnya dengan melawan hukum (illegal) dengan jumlah sebesar empat kali lipat dari nilai yang diambilnya. Ini jauh berbeda dengan kebiasaan orang Yahudi yang selalu mengembalikan apa yang pernah diambilnya secara illegal atau tidak jujur itu dengan jumlah penuh ditambah dua puluh persen.

Apa yang dilakukan Zakheus sekali lagi ingin menunjukkan bahwa ia sungguh-sungguh sudah berubah padahal Yesus sendiri tidak pernah menyuruhnya memberikan semua hartanya dan atau meninggalkan pekerjaannya.

Yesus mencari orang berdosa yang tidak mengharapkan dan tidak menginginkan-Nya. Demikian cara Yesus menjalankan rancangan Allah untuk mewujudkan keselamatan bagi orang berdosa sebagaimana yang sudah terjadi pada diri Zakheus.